Diseñado en colaboración con la boutique de zapatillas de Marcus Jordan, el Trophy Room x Air Jordan 1 Retro High OG SP 'Chicago' se inspira en el icónico colorway de la silueta clásica. Al igual que el original, la parte superior alta presenta una base de cuero blanco con un Swoosh negro y superposiciones de cuero rojo, actualizado con costuras blancas en contraste y un acabado brillante sutil. La firma de MJ está garabateada en el talón lateral, mientras que un parche de doble marca adorna la plantilla. Las herramientas de la zapatilla combinan una entresuela de color blanquecino vintage con una suela de goma translúcida.