Lanzado como parte de la colección cápsula 'We the Best', el DJ Khaled x Air Jordan 5 Retro 'Sail' utiliza una parte superior de cuero color hueso con detalles en colores pastel. Incluyen un forro acolchado azul claro y una entresuela de poliuretano asistida por aire en Violet Star. Un ícono tradicional de Jumpman adorna la lengüeta, con un acabado plateado reflectante en el lado exterior y la inscripción "Keep Going" en el interior. Los revestimientos del talón que no coinciden muestran un logotipo de Nike Air y la marca "We the Best". La última frase aparece repetidamente en la suela de goma translúcida del zapato derecho.